Structure chimique et fonctions du thymine



Le thymine est un composé organique constitué d'un cycle hétérocyclique dérivé de celui de la pyrimidine, d'un cycle benzénique à deux atomes de carbone substitué par deux atomes d'azote. Sa formule condensée est C5H6N2O2, étant un amide cyclique et l'une des bases azotées qui composent l'ADN.

Spécifiquement, la thymine est une base azotée pyrimidique, conjointement avec la cytosine et l'uracile. La différence entre la thymine et l'uracile est que la première est présente dans la structure de l'ADN, tandis que la seconde est dans la structure de l'ARN.

L'acide désoxyribonucléique (ADN) est formé par deux hélices ou bandes enroulées l'une autour de l'autre. L'extérieur des bandes est formé par une chaîne de sucre désoxyribose, dont les molécules sont liées par une liaison phosphodiester entre les positions 3 'et 5' des molécules de désoxyribose voisines.

Une des bases azotées: adénine, guanine, cytosine et thymine se lie à la position 1 'du désoxyribose. La base adénine purique d'une hélice est couplée à la thymine base pyrimidine de l'autre hélice ou liée à celle-ci par deux liaisons hydrogène.

Index

  • 1 structure chimique
  • 2 tautomères de thymine
  • 3 fonctions
    • 3.1 Transcription
    • 3.2 Code génétique
    • 3.3 Implications pour la santé
  • 4 références

Structure chimique

La structure chimique de la thymine est représentée dans la première image, dans laquelle deux groupes carbonyle (C = O) et les deux atomes d'azote qui complètent l'amide hétérocyclique sont représentés et le groupe méthyle se trouve dans le coin supérieur gauche ( -CH3).

L'anneau est dérivé de celui de pyrimidine (cycle pyrimidine), il est plat mais non aromatique. Le nombre respectif d'atomes dans la molécule de thymine est attribué en commençant par l'azote ci-dessous.

Ainsi, le C-5 est lié au groupe -CH3, C-6 est l'atome de carbone adjacent gauche de N-1, et C-4 et C-2 correspondent aux carbonyles.

A quoi sert cette numérotation? La molécule de thymine a deux groupes accepteurs de liaison hydrogène, C-4 et C-2, et deux atomes donneurs de liaison hydrogène, N-1 et N-3.

Selon ce qui précède, les groupes carbonyle peuvent accepter des liaisons de type C = O-H-, tandis que les azotes fournissent des liaisons de type N-H-X, X étant égal à O, N ou F.

Grâce aux groupes d'atomes C-4 et N-3, l'appariement de la thymine avec l'adénine forme une paire de bases azotées, qui est l'un des facteurs déterminants dans la structure parfaite et harmonieuse de l'ADN:

Tautomères de thymine

Les six premières images contiennent les six tautomères possibles de thymine. Qui sont? Ils se composent de la même structure chimique mais avec des positions relatives différentes de leurs atomes; spécifiquement, du H lié aux deux azotes.

En gardant la même numérotation des atomes, du premier au deuxième, on observe comment le H de l'atome N-3 migre vers l'oxygène du C-2.

La troisième dérive également de la première, mais cette fois, le H émigre vers l'oxygène du C-3. Le deuxième et le quatrième sont similaires mais pas équivalents, car dans le quatrième le H quitte le N-1 et non le N-3.

D'autre part, le sixième est similaire au troisième et, comme avec le couple formé par le quatrième et le deuxième, le H émigre du N-1 et non du N-3.

Enfin, le cinquième est la forme énol pure (lactima), dans laquelle les deux groupes carbonyle sont hydrogénés dans des groupes hydroxyles (-OH); ceci est contraire à la première, la forme cétone pure et celle qui prédomine dans les conditions physiologiques.

Parce que? Probablement dû à la grande stabilité énergétique qu'il acquiert lors de l'appariement avec l'adénine par des liaisons hydrogène et appartenant à la structure de l'ADN.

Sinon, la forme énolique numéro 5 devrait être plus abondante et plus stable, en raison de son caractère aromatique marqué, contrairement aux autres tautomères.

Fonctions

La fonction principale de la thymine est la même que celle des autres bases azotées de l'ADN: participer au codage nécessaire dans l'ADN pour la synthèse des polypeptides et des protéines.

L'une des hélices de l'ADN sert de matrice pour la synthèse d'une molécule d'ARNm dans un processus connu sous le nom de transcription et catalysé par l'enzyme ARN polymérase. Dans la transcription, les bandes d'ADN sont séparées, ainsi que leur déroulement.

Transcription

La transcription commence lorsque l'ARN polymérase se lie à une région de l'ADN appelée promoteur, initiant la synthèse de l'ARNm.

Par la suite, l'ARN polymérase est déplacée le long de la molécule d'ADN, produisant un allongement de l'ARNm naissant jusqu'à atteindre une région de l'ADN avec les informations pour la terminaison de la transcription.

Il existe un antiparallélisme dans la transcription: alors que la lecture de la matrice ADN est effectuée dans l'orientation 3 'à 5', l'ARNm synthétisé a une orientation de 5 à 3 '.

Pendant la transcription, il existe un couplage de bases complémentaires entre le brin d'ADN matrice et la molécule d'ARNm. Une fois la transcription terminée, les chaînes d'ADN et leur boucle d'origine sont réunifiées.

L'ARNm se déplace du noyau cellulaire au réticulum endoplasmique rugueux pour initier la synthèse des protéines dans le processus appelé traduction. En cela, il n'intervient pas directement la thymine, puisque l'ARNm en manque, ayant à sa place la base pyrimidine uracile.

Code génétique

La thymine intervient indirectement, puisque la séquence de base de l'ARNm est le reflet de celle de l'ADN nucléaire.

La séquence de base peut être regroupée en triplets de bases appelées codons. Les codons ont l'information pour l'incorporation des différents acides aminés à la chaîne protéique synthétisée; ceci constitue le code génétique.

Le code génétique est constitué de 64 triplets de bases constituant les codons; il existe au moins un codon pour chacun des acides aminés des protéines. De même, il existe des codons d'initiation (AUG) de la traduction et des codons pour sa terminaison (UAA, UAG).

En résumé, la thymine joue un rôle décisif dans le processus qui se termine par la synthèse des protéines.

Implications pour la santé

La thymine est la cible de l'action du fluorouracile, un analogue structurel de ce composé. Le médicament utilisé dans le traitement du cancer est incorporé à la place de la thymine dans les cellules cancéreuses, bloquant ainsi leur prolifération.

La lumière ultraviolette agit sur les régions des bandes d'ADN contenant de la thymine sur des sites voisins, formant des dimères de thymine. Ces dimères provoquent des "nœuds" qui bloquent le fonctionnement de l'acide nucléique.

Au départ, ce n’est pas un problème en raison de l’existence de mécanismes de réparation, mais si ceux-ci échouent, ils peuvent causer de sérieux problèmes. Cela semble être le cas du xeroderma pigmentosa, une maladie autosomique récessive rare.

Références

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  2. Laurence A. Moran. (17 juillet 2007). Tautomères d'Adénine, Cytosine, Guanine et Thymine. Tiré de: sandwalk.blogspot.com
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  5. Mathews, C.K., Van Holde, K.E. et Ahern, K.G. Biochemistry. 2002. Troisième édition. Modifier Pearson Adisson Wesley
  6. O-Chem dans la vie réelle: une cycloaddition 2 + 2. Tiré de: asu.edu