Mécanisme d'action des sulfamides, classification et exemples



Le sulfonamides sont des espèces dont la structure est formée par le (groupe fonctionnel R-sulfonyle S (= O)2-R « ), dans lequel les deux atomes d'oxygène sont doublement lié à l'atome de soufre, et (amino R-NR'R groupe fonctionnel « ), où R, R » et R" sont des atomes ou des groupes substituants fixés par de simples liaisons à l'atome d'azote.

En outre, ce groupe fonctionnel est des composés ayant le même nom (qui est représenté par la formule générale R-S (= O)2-NH2), Qui sont des substances qui sont des précurseurs de certains groupes de médicaments.

À la mi-1935, le scientifique allemand Gerhard-né Domagk, spécialisée dans les domaines de la pathologie et bactériologie, a trouvé les premières espèces appartenant aux sulfamides.

Ce composé a été nommé Prontosil rubrum et, en même temps que ses recherches, il lui a valu le mérite Nobel presque cinq ans après son Prix de découverte de physiologie ou médecine.

Index

  • 1 Mécanisme d'action
  • 2 Classification
    • 2.1 Sultams
    • 2.2 Sulfinamides
    • 2.3 Disulfonimides
    • 2.4 Autres sulfamides
  • 3 exemples
    • 3.1 Sulfadiazine
    • 3.2 Chloropropamide
    • 3.3 furosémide
    • 3.4 Brinzolamide
  • 4 références

Mécanisme d'action

Dans le cas des médicaments produits à partir de ces produits chimiques, ceux-ci ont des propriétés bactériostatiques (qui empêche la croissance des bactéries) d'une large applicabilité, en particulier pour l'élimination de la plupart des organismes considérés comme Gram positif et Gram négatif.

Ainsi, la structure des sulfamides est tout à fait similaire à l'acide para-aminobenzoïque (mieux connu sous le PABA, par son acronyme), qui est considéré comme indispensable à la biosynthèse de l'acide folique dans les organismes bactériens, pour lequel sulfonamides manifestes être sélectivement toxique.

Pour cette raison, il y a concurrence entre les deux composés par l'inhibition de l'espèce enzyme dihydrofolate synthase appelés, et de produire le blocage de la synthèse de l'acide dihydrofolique (DHFA), ce qui est indispensable à la synthèse des acides nucléiques.

Lorsque le processus biosynthétique des espèces folate organismes bactériens coenzyme est bloqué, l'inhibition de la croissance et la reproduction de ceux-ci est générée.

Cependant, l'application clinique de sulfamides est tombée en désuétude pour de nombreux traitements, donc combiné avec triméthoprime (appartenant à diaminopyramidines) pour la production d'un grand nombre de médicaments.

Classification

Sulfonamides possèdent des propriétés et des caractéristiques différentes en fonction de la configuration structurelle présentant, qui dépend des atomes qui constituent la chaîne moléculaire R et l'agencement de ceux-ci. Il est possible de les classer en trois classes principales:

Sultams

Ils appartiennent au groupe des sulfonamides de structure cyclique, qui sont produites de la même manière à d'autres types de sulfonamides, généralement par oxydation des thiols ou des liaisons de disulfures formés avec des amines, dans un seul récipient.

Une autre façon d'obtenir ces composés présentant une activité biologique implique la formation préalable d'un sulfonamide à chaîne droite, après quoi des liaisons entre les atomes de carbone pour former des espèces cycliques sont originaires.

Ces espèces sont sulfanilamide (sulfamides précurseur de) la sulthiame (effet anticonvulsivant) et ampiroxicam (propriétés anti-inflammatoires).

Sulfinamides

Ces substances ont une structure représentée par R (S = O) NHR), dans lequel l'atome de soufre est lié à un oxygène par une double liaison, et par des liaisons simples à l'atome de carbone du groupe R et l'atome d'azote du groupe La NHR

En outre, ceux-ci appartiennent au groupe des amides dérivés d'autres composés connus des acides sulfiniques dont la formule générale est représenté par R (S = O) OH, où l'atome de soufre est lié par une double liaison à un atome d'oxygène et liens simple avec le substituant R et le groupe OH.

Certains sulfinamides ayant des propriétés de chiralité -such comme para-toluenosulfinamida- sont considérés comme d'une grande importance pour la synthèse des processus asymétriques.

Disulfonimides

La structure de disulfonimidas est défini comme R-S (= O)2-N (H) S (= O)2-R », dans lequel chaque atome de soufre appartenant à un groupe sulfonyle, dont chacun est lié à deux atomes d'oxygène par l'intermédiaire des doubles liaisons à travers des liaisons simples chaîne R correspond et les deux fixés au même atome d'azote l'amine centrale.

Comme pour les sulfinamides façon, ces produits chimiques sont utilisés dans des procédés de synthèse énantiosélective (aussi connu comme la synthèse asymétrique) en fonction de la catalyse.

Autres sulfamides

Cette classification des sulfamides est pas régie par ce qui précède, mais sont saisis de vue pharmaceutique: Antibactériens pédiatrique, les antimicrobiens, les sulfonylurées (antidiabétiques oraux), des diurétiques, des antiépileptiques, des médicaments dermatologiques, l'hépatite anti-rétroviraux, anti-virale C , entre autres.

Il convient de noter que parmi les médicaments antimicrobiens, il existe une subdivision qui classe les sulfamides en fonction de la vitesse à laquelle ils sont absorbés par l'organisme.

Des exemples

Il y a une quantité énorme de sulfamides que l'on peut trouver dans le commerce. Voici quelques exemples de ceux-ci:

Sulfadiazine

Il est largement utilisé pour son activité antibiotique, fonctionnant comme un inhibiteur de l'enzyme appelée dihydropteroate synthétase. Il est le plus couramment utilisé en association avec la pyriméthamine dans le traitement de la toxoplasmose.

Chloropropamide

Elle fait partie du groupe des sulfonylurées, ayant pour fonction d’augmenter la production d’insuline dans le traitement du diabète de type 2. Cependant, son utilisation a été interrompue en raison de ses effets secondaires.

Furosémide

Il appartient au groupe des diurétiques et présente divers mécanismes de réaction, tels que l'interférence dans le processus d'échange d'ions d'une protéine spécifique et l'inhibition de certaines enzymes dans certaines activités de l'organisme. Il est utilisé pour traiter les oedèmes, l'hypertension et même l'insuffisance cardiaque congestive.

Brinzolamide

Il est utilisé dans l'enzyme d'inhibition appelée anhydrase carbonique, qui se trouve dans les tissus et les cellules tels que les globules rouges. Il agit dans le traitement d'affections telles que l'hypertension oculaire et le glaucome à angle ouvert.

Références

  1. Wikipedia. (s.f.) Sulfonamide (médicament). Récupéré de en.wikipedia.org
  2. Sriram. (2007). Chimie médicinale Récupéré de books.google.co.ve
  3. Jeśman C., Młudzik A. et Cybulska, M. (2011). Histoire des découvertes d'antibiotiques et de sulfonamides. PubMed, 30 (179): 320-2. Récupéré de ncbi.nlm.nih.gov
  4. ScienceDirect. (s.f.) Sulfonamide. Récupéré de sciencedirect.com
  5. Chaudhary, A. Chimie pharmaceutique - IV. Récupéré de books.google.co.ve